Otišao je kapetan zaljubljenih, usamljenih, mladih i starih

Iza Dragojevića su ostali 23 studijska albuma, brojne kompilacije, nagrade struke i publike, te koncerti u najpoznatijim svjetskim dvoranama kao što su njujorški Carnegie Hall, londonski Royal Albert Hall, pariška Olympia, Opera House u Sydneyu...

Podrijetlom je iz Vele Luke na otoku Korčuli, rođen 7. prosinca 1947. gdje je proveo djetinjstvo. U Splitu je pohađao glazbenu školu. Karijeru je počeo 1963. godine kao pjevač i klavijaturist splitske grupe Batali. Prvi uspjeh doživio je na Splitskom festivalu 1974. kada je osvojio prvu nagradu publike sa skladbom "Ča će mi Copacabana". 

Iduće godine na Splitu nastupa sa šansonom "Galeb i ja" skladatelja Zdenka Runjića, koja postaje njegov zaštitni znak. Redaju se brojni hitovi koji su danas evergreeni hrvatske zabavne glazbe.

Postao je laureatom prve dodjele Hrvatske diskografske nagrade Porin, koja je prošla u znaku njegove izvedbe "Cesarice", autora Zlatana Stipišića Gibonnija. Dobitnik je ukupno osam Porina i odličja Reda Danice hrvatske s likom Marka Marulića.

Od splitske publike Oliver se oprostio nastupom u HNK u listopadu proše godine, na kocertu naslovljenom po jednoj od njegovih pjesama Vjeruj u ljubav u organizaciji Županijske lige za borbu protiv raka, bolesti od koje je i sam obolio.